Roberto Di Matteo (kanan) bersama Gianfranco Zola, saat keduanya masih menjadi pemain di Chelsea. Zola merupakan salah satu pendukung agar Di Matteo dipermanenkan menjadi pelatih Chelsea, usai Di Matteo berhasil membawa Chelsea memenangkan Liga Champion musim lalu. bbc.co.uk

Roberto Di Matteo menjadi pelatih Chelsea pada Maret 2012, menggantikan Andre Villas-Boas (kiri) yang dipecat akibat performa tim yang tidak memuaskan sang pemilik klub, Roman Abramovich. telegraph.co.uk

Selama 8 bulan menjadi pelatih di Chelsea, Roberto Di Matteo berhasil mengawinkan dua piala bergengsi, yakni piala Liga Champion dan Piala FA musim 2011-2012. telegraph.co.uk

19 Mei 2012 jadi malam paling bersejarah bagi Roberto Di Matteo dan Chelsea. Baru 2 bulan melatih, ia langsung membawa tim asal London ini memenangkan Liga Champion untuk pertama kalinya dalam sejarah klub. telegraph.co.uk

Chelsea mengumumkan Roberto Di Matteo dipecat menyusul kekalahan klub tersebut di kandang Juventus 3-0 dalam pertandingan penyisihan grup Liga Champion. Dikabarkan, pemilik Chelsea, Roman Abramovich mengincar Josep Guardiola untuk menjadi manajer di Stamford Bridge. chelseadaft.org

Selama menjabat pelatih di Chelsea, Roberto Di Matteo menjalain 42 kali pertandingan dengan catatan 24 kali menang, 9 kali seri, dan 9 kali kalah di seluruh kompetisi yang diikuti. codkasoomaalida.com